Montepulciano è comune toscano ricadente nella provincia di Siena, situato tra le dolci colline della Val d’Orcia e la Valdichiana, in Toscana. Il borgo ha origini etrusche e conserva al suo interno molti monumenti di interesse storico-artistico: antiche chiese, palazzi rinascimentali, botteghe artigiane, piazze e stretti vicoli, in particolare Piazza Grande, la piazza principale di Montepulcianoo, oltre a cisterne e granai che risalgono al periodo etrusco.
Salendo per il corso di Montepulciano si incontra la Chiesa di Sant’Agostino, risalente al 1285, successivamente ristrutturata su progetto dello scultore e architetto fiorentino Michelozzo di Bartolomeo Michelozzi, detto Michelozzo.
La facciata esterna, in stile rinascimentale, contiene un rosone centrale e una lunetta sopra il portale d’ingresso con un rilievo in terracotta raffigurante la Madonna con il Bambino e i Santi Giovanni Battista e Agostino, opera di Michelozzo di Bartolomeo Michelozzi, detto Michelozzo (anno 1427).
L’interno, ad una sola navata, conserva diverse opere d’arte, in particolare la pala raffigurante la Crocifissione, opera del pittore fiorentino Lorenzo di Credi;
il dipinto raffigurante La Pietà del pittore pisano Cristoforo Roncalli detto il Pomarancio;
il dipinto raffigurante la Resurrezione di Lazzaro di Alessandro Allori (anno 1593);
il dipinto raffigurante l’Ascensione di Cristo di Cesare Nebbia da Orvieto (anno 1585);
il dipinto raffigurante la Madonna della Cintola opera di Federico Fiori detto il Barroccio, mentre sull’altare maggiore si trova il magnifico Crocifisso ligneo policromato del 1400 attribuito prima a Donatello e successivamente ad Antonio da Sangallo il Vecchio.
Proseguendo lungo il centro storico si raggiunge il punto più alto del borgo, Piazza Grande dove si trova il Duomo di Montepulciano o Cattedrale di Santa Maria Assunta edificata tra il 1586 ed il 1680 su progetto dell’architetto e scultore orvietano Ippolito Scalza, e dedicata all’Assunta.
L’interno diviso in tre navate conserva importanti opere d’arte, in particolare sull’altare maggiore si trova il Trittico dell’Assunta del pittore senese Taddeo di Bartolo (anno 1401); il dipinto su tavola, la Madonna del Pilastro, risalente al quattrocento, opera del pittore senese Sano di Pietro; il monumento funebre di Bartolomeo Aragazzi, opera in marmo di Carrara realizzata da Michelozzo Michelozzi; la terracotta invetriata policroma di Andrea Della Robbia, sull’altare dei Gigli (anno 1512) e il fonte battesimale attribuito a Tino di Camaino.
Accanto al Duomo sorge il Palazzo Comunale, in stile gotico e di fronte si trova il pozzo dei Grifi e dei Leoni, opera di Antonio da Sangallo il Vecchio.
Inoltre camminando tra i vicoli di Montepulciano si possono ammirare le splendide cantine dove è anche possibile soffermarsi a degustare i vini e i prodotti tipici della zona, mentre nei ristorantini è possibile mangiare i famosi “Pici all’aglione“. Circondano l’antico borgo i meravigliosi vigneti dai quali nasce il famoso Vino Nobile di Montepulciano DOCG.
Poco al di fuori del centro storico di Montepulciano, sorge la Chiesa di San Biagio, o anche detto Tempio di San Biagio, celebre opera di Antonio da Sangallo il Vecchio, in stile architettonico rinascimentale con pianta a croce greca del XVI secolo, in perfetta armonia con il paesaggio collinare circostante.