La Madonna della Misericordia tra San Sebastiano e San Bernardino è un dipinto (tempera su tavola, cm 210 × 215) realizzato tra il 1480 e il 1485 circa dal pittore toscano Luca Signorelli, ed attualmente conservato presso il Museo diocesano d’Arte Sacra di Pienza, in provincia di Siena.
Luca Signorelli, (Cortona, 1450 circa – Cortona, 16 Ottobre 1523), è stato un rinomato pittore di origine toscana, annoverato tra i maggiori esponenti del Rinascimento italiano. Allievo di Piero della Francesca, il pittore cortonese si forma ad Arezzo ed è molto attivo principalmente in Toscana, Marche e Umbria; lavora ad Orvieto dove la sua opera più celebre è certamente il ciclo di affreschi, una sorte di Giudizio Universale, realizzati nel 1499 nella Cappella di San Brizio, in origine denominata Cappella Nova all’interno del Duomo o Cattedrale di Santa Maria Assunta; a Roma con la decorazione della Cappella Sistina, inizialmente come aiuto del Perugino (al secolo Pietro di Cristoforo Vannucci), e ad Asciano, in provincia di Siena con il ciclo di affreschi, “Storie di San Benedetto”, realizzati tra il 1497 e il 1498 nel Chiostro Grande dell’Abbazia di Monte Oliveto Maggiore.
Il dipinto raffigurante la Madonna della Misericordia tra San Sebastiano e San Bernardino proviene dalla Chiesa di San Francesco a Pienza, inizialmente è stato attribuito al pittore senese Pietro di Domenico e solo in seguito a Luca Signorelli. L’esecuzione dell’opera viene collocata tra il 1480 e il 1485 circa, e comunque prima degli affreschi realizzati al pittore toscano, originario di Cortona, nella Cappella di San Brizio nel Duomo di Orvieto, ripresi nel 1499 e completati tra il 1502 e il 1504.
L’opera raffigura al centro la Vergine in piedi con il mantello aperto in segno di protezione dei fedeli, raffigurati inginocchiati nella parte bassa in dimensioni notevolmente ridotte. Ai lati della Vergine sono raffigurati i Santi Sebastiano, trafitto dalle frecce (lato destro) e Bernardino di Siena che indossa il classico abito francescano (lato sinistro) mentre la realizzazione degli angeli in alto viene attribuita ai collaboratori della bottega del Signorelli.