La “Madonna della Gattaiola” è un dipinto risalente intorno alla prima metà del 1400, conservato all’interno della Chiesa di San Giorgio, nel borgo di Montemerano, nel comune di Manciano, in provincia di Grosseto, Toscana (diocesi di Pitigliano-Sovana-Orbetello).
Il borgo medioevale di Montemerano è uno dei più caratteristici della maremmana toscana, e tra i suoi stretti vicoli, le case di pietra e le cinte murarie conserva tesori di inestimabile valore, come la Pieve di San Lorenzo, Piazza del Castello e la Chiesa di San Giorgio.
La Chiesa di San Giorgio ha origini molto antiche, risale al 1300 poi ampliata in epoca rinascimentale, e custodisce al suo interno una ricca serie di opere d’arte, in particolare dietro l’altare maggiore si conserva un polittico raffigurante la “Madonna in trono col Bambino e santi“, del 1458 (tempera su tavola, cm 314×264) attribuito al pittore senese Sano di Pietro.
L’opera la “Madonna della Gattaiola” è collocata sul lato destro dell’altare maggiore della Chiesa di San Giorgio e viene attribuita a un pittore toscano, presumibilmente del luogo, del quale si hanno poche informazioni, soprannominato Maestro di Montemerano, proveniente dalla scuola del Sassetta o di Giovanni di Paolo.
Il dipinto raffigura, con molta probabilità, la metà di una Annunciazione con la Vergine annunciata alla quale doveva corrispondere anche l‘Angelo annunciante, certamente andato perduto. La Vergine viene raffigurata in piedi, con la testa inclinata in avanti, la mano sul petto, in segno di devozione per l’annuncio divino, mentre nell’altra mano stringe un libro di preghiere.
L’opera è stata per lungo tempo utilizzata come porta di ingresso, presumibilmente al locale della sagrestia, come si desume dal taglio rettangolare della stessa. Infine il titolo del dipinto la “Madonna della Gattaiola” si deve alla presenza di un foro circolare nella parte inferiore, che secondo la tradizione viene realizzato da un parroco per consentire il passaggio dei gatti nella sagrestia e contrastare l’ingresso dei topi.