La Madonna appare al Beato Bernardo Tolomei è un dipinto (olio su tela, cm 56×43) realizzato intorno al 1787 circa dal pittore italiano Antonio Cavallucci ed attualmente conservato presso la Pinacoteca Civica di Ascoli Piceno.
Il dipinto proviene dal Monastero di Sant’Angelo Magno di Ascoli, realizzato dal Cavallucci su commissione dell’Ordine degli Olivetani. Nella composizione è raffigurata la Vergine con in braccio il Bambino mentre porge la regola benedettina al Beato Bernardo Tolomei, fondatore del monastero di Monte Oliveto.
Antonio Cavallucci (Sermoneta, 21 Agosto 1752 – Roma, 18 Novembre 1795) è stato un celebre pittore italiano, di origine laziale, il cui percorso artistico nasce grazie all’intervento del duca Francesco Caetani di Sermoneta, il quale dopo aver intuito per caso le qualità pittoriche del giovane, allora tredicenne, lo porta a Roma, dove diventa prima allievo del pittore Stefano Pozzi e, alla morte di questi, prosegue gli studi con Gaetano Lapis. Entra a far parte dell’Accademia di San Luca (anno 1786), dell’Accademia dell’Arcadia (anno 1788) e della Congregazione dei Virtuosi al Pantheon (anno 1788). La sua pittura risente anche delle influenze stilistiche di Pompeo Batoni e di Anton Raphael Mengs, tutti illustri artisti di quella sulla scuola romana del Seicento e Settecento.
Tra le principali opere del pittore sermonetano, per lo più a carattere religioso, occorre citare il dipinto raffigurante gli Angeli che liberano le anime del Purgatorio (databile 1793) e il ciclo di pitture (la Madonna con il Bambino, il Padre Eterno con gli angeli, e i Santi Pietro e Paolo) nella Tribuna della Basilica dei Santi Silvestro e Martino ai Monti a Roma, poi completate dall’allievo Giovanni Micocca; il dipinto raffigurante la Presentazione della Vergine Maria al tempio, (databile 1786) conservato nella Cattedrale di Santa Maria Assunta o Duomo di Spoleto; il dipinto raffigurante la Sacra Famiglia, (databile 1790 circa) conservato nel Museo diocesano di Catania; il dipinto raffigurante la Maddalena penitente (Collezione privata) e le pitture raffiguranti le Storie di San Pietro conservate presso la Sagrestia di San Pietro in Vaticano; I Santi Filippo e Giacomo (databile verso la fine del XVII secolo), conservato presso il Museo di Palazzo Chigi di Ariccia (Collezione Lemme), Roma.